Gossip Girl Stagione 2 Episodio 4 Ex-files 2008

È il primo giorno di scuola e Jenny ha paura di subire i soprusi della corte di Blair. Quando cominciano a tormentarla, la ragazza inizia a mentire per bigiare la scuola e si rifugia alla Waldorf Design. Nel frattempo, Lily torna dal viaggio di nozze e si sente sola perché Bart è a Pechino per affari. Per essere stata lontana da Nate, Vanessa riceve un assegno da Catherine e, quando si reca a casa della duchessa per restituirlo, sorprende lei e il figliastro Marcus che si baciano. Su consiglio di Dan, la ragazza chiede aiuto a Blair e le mostra la foto che ha scattato. Blair invita Marcus e Catherine a pranzo in un ristorante e stipula un patto con loro: in cambio del suo silenzio, lasceranno immediatamente la città e Catherine pagherà i debiti del padre di Nate. Vanessa, però, vedendo Blair a tavola con Marcus prima dell'arrivo di Catherine, pensa che la ragazza non abbia nessuna intenzione di liberare Nate dalla duchessa e spiffera tutto al duca. Marcus e Catherine vengono mandati a Londra e i debiti del capitano Archibald non vengono pagati. Nel frattempo, Dan incontra Amanda, una ragazza appassionata di libri. Blair e la sua corte cercano di includerla nel loro gruppo per imporle la regola che vieta di uscire con l'ex di una di loro, ma la ragazza non si lascia intimidire e continua a frequentare Dan. Questo porta a un litigio tra il ragazzo e Serena, che, ferita perché lui ha subito trovato un'altra con cui sostituirla e infuriata per le parole sprezzanti che Dan le rivolge, decide di riprendere il comando al posto di Blair. Dietro tutto questo in realtà c'è Chuck, che sta attuando la sua vendetta nei confronti di Blair dopo che lei lo ha rifiutato: il ragazzo ha, infatti, pagato Amanda affinché portasse Serena a desiderare di vendicarsi di Dan e a detronizzare di conseguenza la regina B per poter raggiungere il suo scopo.