Advocaat Rob Carelli wordt uitgebuit door zijn baas, Carter Higgins, en zijn twee zonen, Emmett en Andrew. Terwijl hij hen helpt met de nieuwe zaak van Samford, wordt hij geleidelijk verliefd op de algemeen directeur van dit bedrijf, Elyse Samford. Hij is van plan haar te verleiden tijdens het Halloween bal, maar Emmet overlaadt hem met werk en verbiedt hem om naar dit feest te gaan. Hij besluit er toch heen te gaan als gemaskerde prins en kust Elyse. De volgende dag doet Emmet niet alleen alsof hij de prins is, maar ontdekt Rob ook dat het bedrijf Elyse probeert op te lichten.